Wynns Connawarra Estate is in 1891 door de Schotse emigrant John Riddoch opgericht. John Riddoch, genaamd 'de landheer van Penola', verwierf ongeveer 800 hectare land op de dieprode terra-rossa-bodems in de Coonawarra-regio. In 1981 bezat het wijngoed een areaal van cira 440 hectare. Tegenwoordig wordt het vooral om de sublieme kwaliteit van de rode wijn gewaardeerd.
